勝沼城は室町時代にこの地方を治めていた三田氏の居城だったといわれています。三田氏が1561（永禄4）年頃に小田原城を本拠地とする戦国大名の北条氏によって滅ぼされると、北条氏の管轄下におかれました。現在残っている城跡は北条氏によって手が加えられたものと考えられています。しかし、1590（天正18）年に豊臣秀吉が北条氏を滅ぼした際、この城も落城し、廃城になったと伝えられています。城跡は1975（昭和50）年には東京都の歴史環境保全地域に指定され、1993（平成5）年には東京都の史跡に指定されました。城跡内には土塁や空掘などの遺構が残されています。（画像協力＝青梅市郷土博物館）